Dennis è un ragazzino come tanti, con la passione per il calcio, è il goleador della scuola. Ha un fratello maggiore, John, un po' bullo; un papà camionista, un po' rozzo; e una mamma che se n'è andata quando lui era piccolo. Però Dennis ha anche un'altra passione, che, dato il tipo di famiglia che si ritrova, tiene accuratamente segreta: adora i vestiti femminili e le riviste di moda. Un giorno Dennis fa amicizia con Lisa, la ragazzina più bella della scuola e insieme a lei può sfogliare felice e finalmente libero tutte le riviste di moda che desidera. Spinto dalla sua nuova amica decide un giorno, per gioco, di travestirsi da ragazza usando i vestiti di Lisa. Ed ecco che cominciano i guai... Titolo originale: The boy in the dress (2008).